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<title>Albright-Goldman-Oxidation</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Albright-Goldman-Oxidation</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Albright-Goldman-Oxidation</b> ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>, die erstmals 1965 von den amerikanischen Chemikern J. Donald Albright und Leon Goldman beschrieben wurde.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie eignet sich insbesondere zur Synthese von <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> aus <a href="Alkohole#Zahl_der_Nichtwasserstoffnachbarn" title="Alkohole">primären Alkoholen</a>. Analog lassen sich <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a> Alkohole zu <a href="Keton" class="mw-redirect" title="Keton">Ketonen</a> <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidieren</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>/<a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> dient als <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>
<p>Die Albright-Goldman-Oxidation ermöglicht eine milde Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden. Eine weitere Reaktion zu den entsprechenden <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> findet dagegen nicht statt:
</p>
<p>Aus der Oxidation von sekundären Alkoholen gehen auf diese Weise Ketone hervor:
</p>
<p>In beiden Reaktionen steht R für einen <a href="Organyl" class="mw-redirect" title="Organyl">organischen Rest</a>. Bei der Oxidation des sekundären Alkohols können statt der grün markierten <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> auch andere <a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a>- oder <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Arylgruppen</a> vorliegen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>
<p>Im Folgenden soll ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Albright-Goldman-Oxidation eines primären Alkohols zum korrespondierenden Aldehyd gemäß der ersten Übersichtsreaktion beschrieben werden:<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Zunächst reagiert Dimethylsulfoxid <b>1</b> mit Essigsäureanhydrid zu einem <a href="Sulfoniumverbindungen" title="Sulfoniumverbindungen">Sulfonium-Ion</a>. Daraufhin erfolgt die <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> des primären Alkohols. Zusätzlich wird <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> abgespalten, so dass die Zwischenstufe <b>2</b> entsteht. Schließlich reagiert diese unter Abspaltung von Essigsäure und <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> zum Aldehyd.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispielreaktion">Beispielreaktion</h2></div>
<p>Bei der Albright-Goldman-Oxidation handelt es sich um ein besonders mildes Oxidationsverfahren. Damit eignet es sich zur Oxidation von Verbindungen, wie <a href="Indolalkaloid" class="mw-redirect" title="Indolalkaloid">Indolalkaloiden</a>, die empfindlich gegenüber nichtselektiven Oxidationsmitteln sind. Auch bei <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterisch gehinderten</a> <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> kann diese Reaktion eingesetzt werden. Eine beispielhafte Anwendung ist die Oxidation des Indolalkaloids <a href="Yohimbin" title="Yohimbin">Yohimbin</a>:<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Atomökonomie"><span id="Atom.C3.B6konomie"></span>Atomökonomie</h2></div>
<p>Zur Oxidation der Alkohole werden bei der Albright-Goldman-Synthese Dimethylsulfoxid und Essigsäureanhydrid in <a href="St%C3%B6chiometrisch" class="mw-redirect" title="Stöchiometrisch">stöchiometrischen</a> Mengen eingesetzt. Als Abfallstoffe fallen Dimethylsulfid und Essigsäure an. Gleichzeitig weist das Produkt der Reaktion (Aldehyd oder Keton) eine geringere Anzahl an Atomen auf als der eingesetzte Alkohol. Demzufolge ist die <a href="Atom%C3%B6konomie" title="Atomökonomie">Atomökonomie</a> dieser Reaktion umso schlechter, je geringer die <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">molare Masse</a> des eingesetzten Alkohols ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Donald Albright, Leon Goldman: <cite style="font-style:italic">Indole Alkaloids. III.1 Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1965, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1107–1110</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01015a038">10.1021/jo01015a038</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albright-Goldman-Oxidation&rft.atitle=Indole+Alkaloids.+III.1+Oxidation+of+Secondary+Alcohols+to+Ketones&rft.au=J.+Donald+Albright%2C+Leon+Goldman&rft.date=1965&rft.doi=10.1021%2Fjo01015a038&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=1107-1110&rft.volume=30" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Donald. Albright, Leon. Goldman: <cite style="font-style:italic">Dimethyl sulfoxide-acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>89</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 1. Mai 1967, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2416–2423</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00986a031">10.1021/ja00986a031</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albright-Goldman-Oxidation&rft.atitle=Dimethyl+sulfoxide-acid+anhydride+mixtures+for+the+oxidation+of+alcohols&rft.au=J.+Donald.+Albright%2C+Leon.+Goldman&rft.date=1967-05-01&rft.doi=10.1021%2Fja00986a031&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2416-2423&rft.volume=89" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael Smith: <cite style="font-style:italic">March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.</cite> Eighth edition Auflage. Hoboken, New Jersey 2020, ISBN 978-1-119-37180-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1451</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albright-Goldman-Oxidation&rft.au=Michael+Smith&rft.btitle=March%27s+advanced+organic+chemistry+%3A+reactions%2C+mechanisms%2C+and+structure.&rft.date=2020&rft.edition=Eighth+edition&rft.genre=book&rft.isbn=9781119371809&rft.pages=1451&rft.place=Hoboken%2C+New+Jersey" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Zerong Wang: <cite style="font-style:italic">Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1</cite>. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>33–36</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albright-Goldman-Oxidation&rft.au=Zerong+Wang&rft.btitle=Comprehensive+organic+name+reactions+and+reagents+Volume+1&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=9780470286623&rft.pages=33-36&rft.place=Hoboken+%28N.J.%29&rft.pub=John+Wiley" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Donald Albright, Leon Goldman: <cite style="font-style:italic">Dimethyl sulfoxide-acid anhydride mixtures for the oxidation of alcohols</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>89</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>, 1967, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2416–2423</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00986a031">10.1021/ja00986a031</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albright-Goldman-Oxidation&rft.atitle=Dimethyl+sulfoxide-acid+anhydride+mixtures+for+the+oxidation+of+alcohols&rft.au=J.+Donald+Albright%2C+Leon+Goldman&rft.date=1967&rft.doi=10.1021%2Fja00986a031&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2416-2423&rft.volume=89" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Albright-Goldman_oxidation?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Albright-Goldman oxidation</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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